デジタルガレージは、一九九五年八月、現在の代表取締役社長の林郁と、現在のネオテニー代表取締役社長の伊藤穣一が共同で設立。一九九六年十月には、米国インフォシーク社とロボット型検索エンジンサービスの独占契約を締結し、日本初のロボット型検索エンジンサービスを始める。また同年十二月、博報堂、旭通信社（現在のアサツーディーケイ）、読売広告社らと共同で、デジタル・アドバタイジング・コンソーシアムを設立。二〇〇二年六月、カカクコムの株式を四五％取得し、連結子会社化する。二〇〇三年六月には、語学教育出版大手アルクの株式を取得し、関連会社とする。さらに二〇〇四年五月、インタースコープの株式を取得し、関連会社とする。二〇〇五年六月には、子会社で決済サービスを手がけるイーコンテクストが、ヘラクレスに上場している。
物流システムにおいて、小売業の小売・販売システムから卸売業者の在庫管理システムや運送会社の配送管理システムを呼び出し連携しています。また、汎用的な機能は、ASP業者のWebサービスを利用しています。さらに従業員は外出先から携帯端末を使って、イントラネットのシステムを利用できます。社内システムもWebサービスで連携されています。Webサービスは、必要なとき、必要な情報をリアルタイムに連携させ、より迅速なビジネスを実現することができる技術なのです。そして、Webサービスというしくみが考え出されたのは、ビジネスニーズがあったから。なぜWebサービスは出現したのでしょうか。企業内業務や社外への情報発信・企業間取引など、個々の業務はシステム化・Web化はかなり進みましたが、システム間のデータの受け渡しなど、いまだに人が行っている作業がたくさんあります。そこで必然的に、それらを自動化したいという要求が発生しました。しかし、従来のWebのしくみでは、人を介さずにデータを受け渡しし、システムを連携させることは困難です。既存のインターネットのインフラを有効活用しながら、インターネット上で提供される情報や機能をシステムから利用できるしくみが必要です。
代金を出品者の指定の口座などに送付すると、宅配便などで送られてきます。オークション・サイトで最大の規模を誇る「Yahoo！オークション」は1999年9月にスタートして以来、無料で利用できることもあり、出品数が2000年8月には100万件、2001年2月には200万件を突破するなど急成長を遂げました。しかし、2000年だけで1、300件以上のトラブルが発生したことから、出品する際の身元確認を厳しくする（クレジットカードか、ジャパンネット銀行口座の事前登録）とともに、2001年末からは出品者、落札者双方から月額280円の費用を徴収することとなりました。楽天市場のオークションでは落札金額の5％程度の手数料を徴収しています。
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